Monemwazja to wapienna skała długości około kilometra, wyrastająca z morza tuż przy wschodnim brzegu Peloponezu. Według źródeł bizantyjskich trzęsienie ziemi w 375 r. oddzieliło ją od lądu, a dziś łączy ją z nim tylko wąska, około 400-metrowa grobla. Nazwa pochodzi od greckich słów „moni emvasis”, czyli „jedno wejście”: do miasta prowadzi jedna brama, a od lądu nie widać go wcale, bo domy stoją na morskiej stronie skały. W VI w. schronili się tu mieszkańcy Lakonii uciekający przed najazdami Słowian. Miasto z czasem stało się jednym z najważniejszych portów handlowych Bizancjum i dorobiło się przydomka „Gibraltaru Wschodu”.

Twierdza była tak trudna do zdobycia, że Frankowie potrzebowali na nią trzech lat oblężenia. Wilhelm II de Villehardouin zablokował ją od strony lądu i morza, a obrońcy podobno jedli szczury, zanim w 1248 r. się poddali, wytargowawszy zachowanie dawnych przywilejów. Po 14 latach Monemwazja wróciła do Bizancjum razem z Mistrą jako część okupu za Wilhelma. Potem należała na zmianę do Wenecji (od lat 60. XV w. do 1540 r. i w latach 1690–1715) i do Turków. Grecy zdobyli ją 23 lipca 1821 r., w pierwszych miesiącach powstania. Co roku tego dnia w porcie wygłasza się przemówienia, a wieczorem podpala statek wypełniony fajerwerkami. To jedno z niewielu wydarzeń na trasie, które wypada dokładnie w czasie wyjazdu.

Przez port Monemwazji szło na Zachód słodkie wino, które Włosi nazwali od miasta malvasia, a Anglicy malmsey. Większość winorośli rosła zresztą gdzie indziej, na Peloponezie, Krecie i Cykladach, a Monemwazja była tylko miejscem przeładunku i marką. Szekspir w „Ryszardzie III” każe utopić księcia Clarence w beczce małmazji, a według pogłosek z epoki tak właśnie zginął w 1478 r. w Tower. Po upadku miasta wino zniknęło, a odrodzili je dopiero w latach 1990. miejscowi winiarze. Od 2010 r. słodkie wino z suszonych na słońcu winogron ma chronioną nazwę pochodzenia „Monemvasia-Malvasia”.

Tu urodził się Jannis Ritsos (1909–1990), jeden z największych poetów greckich XX w., autor „Epitafios” (do muzyki Mikisa Theodorakisa) i „Sonaty księżycowej”, laureat Leninowskiej Nagrody Pokoju (1975), wielokrotnie zgłaszany do Literackiej Nagrody Nobla. Za poglądy lewicowe wielokrotnie trafiał na wyspy zesłania, m.in. na Gyaros po zamachu stanu w 1967 r. Jego rodzinny dom stoi tuż przy bramie Dolnego Miasta, z popiersiem poety przed wejściem, a w 2025 r. gmina otworzyła w nim muzeum. Ritsos jest pochowany na cmentarzu na zachód od bramy, pod marmurową stelą z brązowym profilem i własnoręcznie napisanym epitafium.

Dolne Miasto to labirynt kamiennych uliczek bez samochodów, z kościołem Chrystusa Elkomenosa na głównym placu i weneckimi domami przerobionymi na pensjonaty. Zygzakowata ścieżka prowadzi przez mur na płaskowyż Górnego Miasta, gdzie z dawnej stolicy zostały ruiny, cysterny i kościół Hagia Sophia z XII w., ustawiony nad samym urwiskiem. Za Turków był meczetem.