W III księdze „Odysei” Telemach, syn Odyseusza, przypływa do „piaszczystego Pylos”, by zapytać sędziwego króla Nestora o los ojca. Nestor to najstarszy z wodzów spod Troi, mądry doradca, który w „Iliadzie” chętnie wspomina własne młodzieńcze czyny. Jego imię weszło do wielu języków, także do polskiego: „nestor” to najstarszy i najbardziej zasłużony przedstawiciel jakiegoś środowiska. Przyjmuje gościa ucztą, opowiada o powrotach Achajów spod Troi, a jego najmłodsza córka Polikasta kąpie Telemacha i namaszcza go oliwą. Potem syn Nestora, Pejsistratos, wiezie Telemacha rydwanem do Sparty, do Menelaosa i Heleny.

Na wzgórzu Ano Englianos, ok. 17 km na północ od dzisiejszego Pylos, 4 kwietnia 1939 r. zaczęli kopać Amerykanin Carl Blegen (1887–1971) z Uniwersytetu w Cincinnati, który w latach 1932–1938 kierował wykopaliskami w Troi, i Grek Konstantinos Kourouniotis. Szybko trafili na pomieszczenie z setkami glinianych tabliczek zapisanych pismem linearnym B. Wybuch wojny przerwał prace, a znaleziska ukrywano; wykopaliska wróciły dopiero w 1952 r. i trwały kilkanaście sezonów. W tym samym roku angielski architekt Michael Ventris (1922–1956), z pomocą filologa Johna Chadwicka, odczytał pismo linearne B i okazało się, że to najstarsza znana forma greki. Historia pisanej greki cofnęła się dzięki temu o kilkaset lat, przed czasy Homera. Tabliczki z Pylos odegrały w tym ważną rolę.

Odkopano najlepiej zachowany pałac mykeński w Grecji: dwukondygnacyjny zespół z salą tronową z okrągłym paleniskiem pośrodku, magazynami pełnymi dzbanów na oliwę, warsztatami, kanalizacją i łazienką z glinianą wanną. Pałac spłonął pod koniec epoki brązu, ok. 1200 r. p.n.e. [dokładna data sporna], a pożar wypalił gliniane tabliczki i dzięki temu przetrwały. To archiwum królestwa: spisy ludzi, owiec, oliwy, brązu i darów dla bogów. Pojawia się w nich nazwa miasta, pu-ro, czyli Pylos, i jedno z najstarszych świadectw imienia Dionizosa (di-wo-nu-so). Ściany zdobiły freski, uważane dziś za jedne z najstarszych znanych malowideł techniką tempery jajowej.

Co z tego wynika dla Homera? Archeologia potwierdza, że w Pylos istniało bogate królestwo mykeńskie, a nazwa miasta się zgadza. Imienia Nestora tabliczki jednak nie znają, a „Odyseję” spisano ok. 500 lat po pożarze pałacu, więc to raczej wspomnienie dawnej świetności niż kronika. Nazwa „Pałac Nestora” to tradycja, a nie potwierdzone odkrycie. Okolica wciąż zaskakuje: w 2015 r. Jack Davis i Sharon Stocker odkryli obok pałacu nienaruszony grób „Wojownika z gryfem”, starszy od pałacu, z bronią z brązu, złotymi pierścieniami i drobnym agatem z wyrytą sceną walki, arcydziełem sztuki minojskiej.

Zatoka Nawarino pod wzgórzem ma też nowożytną historię. 20 października 1827 r. połączone floty Wielkiej Brytanii, Francji i Rosji pod dowództwem admirałów Edwarda Codringtona, Henriego de Rigny i Lodewijka van Heidena zniszczyły tu flotę turecko-egipską. Była to ostatnia wielka bitwa okrętów żaglowych i przesądziła o niepodległości Grecji. W Pylos na placu Trzech Admirałów stoi pomnik z profilami wszystkich trzech dowódców, a co roku 20 października miasto obchodzi rocznicę z udziałem przedstawicieli trzech państw. Rosja przysyła na tę okazję okręt wojenny.