Syrakuzy założyli koloniści z Koryntu pod wodzą Archiasza, według datowania Tukidydesa w 733 r. p.n.e. Wylądowali na wysepce Ortygii i wyparli stamtąd miejscowych Sykulów. W ciągu trzech stuleci miasto stało się największą potęgą greckiego Zachodu, rządzoną przez tyranów takich jak Gelon, Hieron I i Dionizjusz I. Gdy Ateny wysłały w 415 r. p.n.e. wielką wyprawę na Sycylię, właśnie pod Syrakuzami poniosły w 413 r. p.n.e. klęskę, po której tysiące jeńców trafiło do kamieniołomów. W 212 r. p.n.e. miasto zdobyli Rzymianie; w czasie oblężenia zginął Archimedes, który bronił go swoimi machinami.

Teatr wykuto w zboczu wzgórza Temenite w V w. p.n.e., a w III w. p.n.e., za Hierona II, przebudowano. Ma ok. 138 m średnicy i był jednym z największych w greckim świecie; pierwotnie miał 67 rzędów, w większości wyciętych w skale. W Syrakuzach działał Ajschylos: wystawił tu tragedię „Etnejki” na cześć nowego miasta założonego przez Hierona I. Na szczycie widowni stoi skromny domek młynarzy z XVI w., kiedy przez teatr poprowadzono antyczny akwedukt do napędu młynów.

Tradycja żyje do dziś. Od 1914 r. Narodowy Instytut Dramatu Antycznego (INDA) wystawia tu co roku tragedie i komedie greckie; pierwszym spektaklem był „Agamemnon” Ajschylosa. Sezon trwa zwykle od maja do lipca, a widzowie siedzą na tych samych kamiennych stopniach co starożytni [terminy do sprawdzenia przed wyjazdem].

Obok teatru leżą latomie, dawne kamieniołomy. Najsłynniejsza grota, wysoka na 23 m i głęboka na 65 m, nosi nazwę „Ucho Dionizjusza”. Nadał ją malarz Caravaggio, bo kształt przypomina ucho; legenda dopowiada, że tyran Dionizjusz podsłuchiwał przez nią więźniów. Akustyka rzeczywiście jest niezwykła: szept niesie się aż pod strop.