Kastylia-La Mancha to region administracyjny utworzony w 1982 r. z południowej części dawnej Nowej Kastylii, bez Madrytu, za to z Albacete, które wcześniej należało do Murcji. Jest trzecim co do wielkości regionem Hiszpanii, a większość zajmuje płaska Meseta z La Manchą; nazwa pochodzi najpewniej z arabskiego i według najpopularniejszej teorii znaczy „ziemia bez wody”. Trasa przecina tylko jej północno-wschodni róg, prowincję Cuenca, więc ten opis skupia się na niej: na Serranía de Cuenca, czyli górach Iberyjskich na wschodzie prowincji, i na samym mieście. Równina La Manchy pojawia się tylko w wariancie do Belmonte.

Serranía to kraina wapienia, który woda przez miliony lat rozpuszczała i rzeźbiła. Rzeki wcięły się w nią głębokimi wąwozami (hoces), w lasach otwierają się okrągłe zapadliska, torcas, a w Ciudad Encantada, na ok. 1500 m, z dna morza sprzed ok. 90 mln lat zostały skalne grzyby, łuki i „okręty”, chronione od 11 czerwca 1929 r. Najwyższa jest La Mogorrita (1864 m). Rodzą się tu rzeki płynące w dwie strony: Júcar do Morza Śródziemnego, Cuervo i Escabas do Tagu i Atlantyku. Lasy sosnowe dawały kiedyś pracę gancheros, flisakom, którzy od XVI w. do lat 40. XX w. spławiali pnie Tagiem aż do tartaków w Aranjuez, sterując nimi długimi drągami z hakiem; od 2021 r. ich rzemiosło jest chronione jako dziedzictwo niematerialne. Od 2007 r. część gór jest parkiem przyrodniczym.

Cuenca wyrosła z muzułmańskiej twierdzy Kunka, istniejącej już w 784 r., na skalnym grzbiecie między wąwozami Júcar i Huécar. Alfons VIII Kastylijski oblegał ją od 6 stycznia 1177 r. i wszedł do miasta 21 września, w dzień św. Mateusza; stąd wrześniowe święto San Mateo. Katedra, zaczęta jeszcze w XII w., należy do najwcześniejszych budowli gotyckich w Hiszpanii, a nad przepaścią Huécar stoją co najmniej od XV w. Casas Colgadas, „wiszące domy”. W dwóch z nich Fernando Zóbel otworzył w 1966 r. Muzeum Hiszpańskiej Sztuki Abstrakcyjnej. Dziś prowincja zmaga się z pustką: ma ok. 200 tys. mieszkańców, a 74 z 238 gmin liczy mniej niż 100 osób.

Resztę regionu świat zna z jednej książki. W 1605 r. Miguel de Cervantes wydał pierwszą część „Don Kichota”, która zaczyna się od słów „En un lugar de la Mancha, de cuyo nombre no quiero acordarme…” („W pewnej wsi La Manchy, której nazwy nie chcę pamiętać…”), a w rozdziale ósmym rycerz z La Manchy szarżuje na wiatraki. Na równinie rośnie dziś mniej więcej połowa hiszpańskich winnic, a z mleka owiec rasy manchega robi się słynny ser manchego.