Najbardziej znana legenda o początkach Tbilisi opowiada o polowaniu króla Wachtanga Gorgasalego w drugiej połowie V w. Królewski sokół upolował bażanta i oba ptaki zniknęły w zaroślach. Myśliwi znaleźli je martwe w źródle, w którym woda była tak gorąca, że je ugotowała. Król, zachwycony okolicą pełną ciepłych źródeł, kazał tu założyć miasto i nazwał je od gruzińskiego słowa tbili, „ciepły”. Ludzie mieszkali tu jednak dużo wcześniej, a pierwsza twierdza na skale nad Kurą powstała już ok. 364 r. Wachtang zaczął budowę, a jego syn Daczi na początku VI w., zgodnie z wolą ojca, przeniósł tu stolicę z Mcchety. Pomnik Gorgasalego na koniu stoi dziś na skale przy kościele Metechi, po drugiej stronie Kury, naprzeciw Abanotubani, gdzie według legendy sokół wpadł do źródła.

Położenie na szlaku z Persji nad Morze Czarne i z Kaukazu do Anatolii przyniosło miastu bogactwo i dziesiątki najazdów. Od VIII w. przez prawie cztery stulecia Tbilisi było arabskim emiratem. W 1122 r. odbił je król Dawid IV Budowniczy i zrobił stolicą zjednoczonej Gruzji. W 1226 r. miasto zdobył chorezmijski sułtan Dżalal ad-Din. Według gruzińskiej kroniki kazał zerwać kopułę katedry Sioni, a ikony Chrystusa i Bogurodzicy położyć na moście przez Kurę: kto nie chciał po nich przejść, ginął. Kościół gruziński czci tych męczenników jako „sto tysięcy męczenników z Tbilisi” 13 listopada. Najgorszy był rok 1795. Po klęsce wojsk Herakliusza II pod Krcanisi perski szach Agha Mohammad Chan spalił miasto prawie doszczętnie, dlatego stare Tbilisi, które się dziś ogląda, to w większości zabudowa z XIX w.: kamienice z drewnianymi, rzeźbionymi balkonami, wąskie zaułki na stokach, kościoły zbudowane na dawnych fundamentach.

Nad starym miastem panuje twierdza Narikala. Jej nazwa pochodzi z czasów mongolskich i znaczy „mała twierdza”, a większość murów to fortyfikacje z XVI–XVII w., częściowo rozebrane po trzęsieniu ziemi w 1827 r. Na grzbiecie obok stoi Kartlis Deda, Matka Gruzja: dwudziestometrowa aluminiowa postać kobiety w gruzińskim stroju, postawiona w 1958 r. na 1500-lecie miasta. W lewej ręce trzyma czarę wina dla przyjaciół, w prawej miecz dla wrogów, i jest to chyba najkrótsze podsumowanie gruzińskiej gościnności i historii. U stóp twierdzy leży Abanotubani, „dzielnica łaźni”, gdzie z ziemi wypływa ciepła woda siarkowa. Łaźnie mają kopuły z cegły, które wystają prosto z bruku placu, a wewnątrz baseny z gorącą wodą i mekise, łaziebnego, który szoruje gości szorstką rękawicą. W 1829 r. kąpał się tu Aleksander Puszkin i napisał w „Podróży do Arzrumu”, że ani w Rosji, ani w Turcji nie spotkał niczego wystawniejszego niż tyfliskie łaźnie. Najbardziej rzuca się w oczy łaźnia Orbeliani, zwana Czreli Abano, „kolorową łaźnią”, z fasadą z niebieskich kafli w perskim stylu.

Na kilkuset metrach wokół Abanotubani stoją obok siebie świątynie wszystkich dawnych mieszkańców miasta. Jest tu prawosławna katedra Sioni z VI–VII w., wielokrotnie odbudowywana, w której przechowuje się krzyż św. Nino, według tradycji spleciony z gałązek winorośli i związany jej włosami. Do tego ormiańskie kościoły z czasów, gdy Ormian było w mieście mniej więcej tyle co Gruzinów (jeszcze w 1918 r.), Wielka Synagoga z lat 1904–1911 i meczet Dżuma z czerwonej cegły, jedyny zachowany na starym mieście. Od 1996 r. sunnici i szyici modlą się w nim razem, bez zasłony, która ich wcześniej dzieliła, co jest rzadkością w świecie islamu. W XIX w. Tbilisi, wtedy Tyflis, było stolicą rosyjskiego Kaukazu: mieszkali tu albo bywali Gribojedow, Lermontow, Puszkin i Tołstoj, a główną ulicą stał się dzisiejszy prospekt Rustawelego. Kuchnię najlepiej poznać w małych piwnicach: chinkali, pierożki z mięsem i bulionem, które je się rękami, trzymając za „ogonek”, chaczapuri i wino z amfor kwewri. W październiku miasto obchodzi święto Tbilisoba z jarmarkiem, winem i muzyką [termin na dany rok do sprawdzenia].